Ele foi então designado para lutar com Chris Lytle em 16 de setembro de 2009, no UFC Fight Night 19, mas Lytle teve de abandonar devido a uma lesão no joelho.
Então o UFC colocou o recém-chegado Jake Ellenberger como substituto. Condit derrotou Ellenberger por decisão dividida para obter sua primeira vitória no UFC. Condit mais tarde teve que sair de uma luta marcada no UFC 108 contra Paul Daley devido a uma lesão na mão.
Condit derrotou Rory MacDonald via KO no terceiro round do UFC 115. Embora MacDonald parecia levar a melhor nos dois primeiros rounds com notável eficácia e quedas, Condit mostrou sua cardio incrivel e voltou com uma postura mais agressiva no round final, terminando MacDonald com uma combinação de cotovelos e socos curtos. Condit encarou Dan Hardy em 16 de outubro de 2010 no UFC 120.
No primeiro round, Condit conectou com um poderoso gancho de esquerda durante uma troca, e fez com que Hardy caísse. Condit, em seguida, desferiu dois socos em Hardy no chão antes de o árbitro parar a luta aos 4:27 do primeiro round. Esta vitória fez Condit o primeiro homem a derrotar Hardy por meio de KO e também lhe rendeu o prêmio de Nocaute da Noite.
Condit era esperado para enfrentar Chris Lytle em 27 de fevereiro, de 2011, no UFC 127. No entanto, Condit foi forçado a se retirar da luta por uma lesão no joelho que conseguiu durante o treinamento e acabou substituído pelo estreante Brian Ebersole.
Condit encarou Dong Hyun Kim no dia 2 de julho de 2011, UFC 132. Condit venceu a luta por nocaute no primeiro round ganhando outro prêmio de Nocaute da Noite. Esta luta deu a Kim sua primeira derrota profissional no MMA.
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