A história das comemorações começou há muito tempo quando o bispo Valentim lutava contra as ordens do imperador Cláudio II, que havia proibido o casamento durante as guerras acreditando que os solteiros eram melhores combatentes.
Além de continuar celebrando casamentos, ele se casou secretamente, apesar da proibição do imperador. A prática foi descoberta e Valentim foi preso, e condenado à morte. Enquanto estava preso, muitos jovens lhe enviavam flores e bilhetes dizendo que ainda acreditavam no amor. Enquanto aguardava na prisão o cumprimento da sua sentença, ele se apaixonou pela filha cega de um carcereiro e, milagrosamente, devolveu-lhe a visão. Antes da execução, Valentim escreveu uma mensagem de adeus para ela, na qual assinava como “Seu Namorado” ou “De seu Valentim”. Isso foi suficiente pra torna-lo símbolo do amor. Nos EUA, a data foi adotada como Valentine’s Day em homenagem ao bispo.
Em nosso país, a data é comemorada no dia 12 de junho, véspera do dia de Santo Antônio, também conhecido pela fama de “casamenteiro”.
A data provavelmente surgiu no comércio paulista, quando o comerciante João Dória trouxe a ideia do exterior e a apresentou aos comerciantes. A ideia se expandiu pelo Brasil, amparada pela correlação com o Dia de São Valentim — que nos países do hemisfério norte ocorre em 14 de fevereiro e é utilizada para incentivar a troca de presentes entre os apaixonados.